乐进出生于冀州阳平郡卫国，容貌短小，有胆烈而跟随曹操，为帐下吏。
出生年月不详，是最早一批投效曹操一起创业的寒门将士。
初平元年（190年），曹操因兵少，亲自去扬州募兵。乐进被遣回所属的阳平郡募兵，募得千多人，后与曹操在河内会合，升任为军司马（副的）、陷陈都尉。
兴平元年（194年），乐进从曹操击吕布于濮阳，张超于雍丘，桥蕤于苦县，都是先登陷阵而有功，封广昌亭侯。
建安三年（198年），乐进从征张绣于安众，围吕布于下邳，破其别遣军将。
建安四年（199年），又击眭固于射犬，攻刘备于小沛，都获得了胜利，拜为讨寇校尉。
建安五年（200年），乐进与于禁渡河攻获嘉，归还后，从击袁绍于官渡，奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼。
建安九年（204年），从击袁绍之子袁谭、袁尚兄弟于黎阳，斩其大将严敬，拜游击将军。不久乐进别击黄巾，破其众，平抚乐安郡。从围邺城，平定后追击袁谭于南皮，再次先登，闯入南皮城东门。袁谭败后，乐进别攻雍奴，再破其军。
建安十一年（206年），曹操上表汉献帝，称赞乐进及于禁、张辽三人：“武力强大，计谋周全，品性忠正，操守高洁，每次征战，身先士卒，勇猛顽强，无坚不摧；亲自擂动战鼓，忘了疲倦。
他们单独领兵征讨，统率全军，抚慰将士，纪律严明，秋毫无犯；临敌决策，没有失误。论功记职，应该给予显要荣宠。”
于是以乐进为折冲荡寇将军。乐进奉命别征高干，从北道入上党，回出其后。高干等人还守壶关，连战斩首。高干坚守未下，直至曹操亲自来征，壶关方拔。秋八月曹操征管承时，进军淳于，遣乐进与李典往击。结果管承破走，逃入海岛，海滨尽平，惟荆州未服，被遣屯军于阳翟。
建安十三年（208年），乐进从平荆州，留屯襄阳。
建安十四年（209年），进击关羽、苏非等人，皆击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降。
后乐进又从讨刘备手下临沮长杜普、旌阳长梁大，皆大破之。
建安十八年（213年），从征孙权，假进节。曹操回师后，留乐进与张辽、李典屯于合肥。
建安十九年至建安二十年（214—215年）增，邑五百，并前凡千二百户。以乐进数有军功，分五百户，封一子列侯；不久，乐进迁右将军。
建安二十年（215年），孙权趁曹操用兵汉中之际，亲率十万兵马攻向合肥。曹操在出征张鲁前，派护军薛悌送函到合肥，写到“贼至乃发（贼军到时就打开）”，在大军压境之际，张辽等便打开曹操之函，写到：“若孙权军来到，张、李两位将军出城迎战，乐将军守城；护军薛悌不要出战。”
因双方兵力悬殊，诸将都对此指示感到疑惑。本来张辽、李典二人因为兖州之战而素来不睦，曹操为了防止战中二人间隙至于不利之境，于是命令乐进守城接应。三人在逍遥津之战紧密配合，大破吴军，几获孙权。
战后，张辽问投降的东吴士兵，刚有个紫色胡须、上身长腿短、善于骑射的人是谁，东吴降卒说那就是孙权。张辽回到合肥城中，和乐进相遇，谈到这事，说早知道就急追他，搞不好就抓到了，曹军听了皆大为叹恨。
建安二十三年（218年），乐进逝世，谥曰威侯。其子乐綝嗣任。乐綝性格果毅，有乃父之风，官至扬州刺史。后诸葛诞造反，掩袭杀乐綝，朝廷下诏悼惜，追赠卫尉，谥曰愍侯。其子乐肇嗣任。
正始四年（243年），乐进从祀于曹操庙庭。
曹操的评价：武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。
于禁出生名月不详，寒士。
中平四年（184年），于禁被鲍信招募讨伐黄巾军。
初平三年（192年），鲍信迎曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯，属将军王朗。王朗异之，向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁，拜军司马。
初平四年（193年），曹操让他统兵到徐州，攻打广戚，攻克广威之后，任命他为陷陈都尉。
兴平元年（194年），随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁单独率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
同年，从围袁术部将桥蕤、张勋等于若县，斩其四将。
建安二年（197年），于禁随曹操至宛，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。
唯独于禁约束部下，且战且退，非常的纪律，解了曹操之围，于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，后于乐进一起领兵攻打嘉县，斩千人，降袁绍将二十余人，封偏将军。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。昌豨降于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺（注意：在晋朝之前，使持节（假节）、假黄钺（假节钺）是同等的地位，只是礼仪不同。例如，假节的辛毗可以依据皇命而约束假节钺的司马懿。邑五百户，封一子列侯。
建安二十四年（219年），关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。
庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”
江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。
于禁一生身经百战，斩杀袁术，袁绍战将数十名，攻必克，也可以当得上名将之姿，后因被关羽所擒，降了关羽，晚节不保，现实主义者，有人说他爱兵如子，更甚爱曹魏政权，也有人说于禁是个知识份子，有自己的想法。
乐进，于禁合成一传，曹魏的五子良将，被曹操的个人光环所掩盖了光芒。